有人說伍佰在演唱會中的身份只是一個組織者，只見演唱會還沒開始，台下觀眾就開始大聲合唱。開場后，伍佰只負責充當指揮，左揮手，右揮手，雙手一起揮，唱歌交給了觀眾，甚至話筒都不用了拿。
演出結束后，觀眾們甚至還在大合唱，不愿意離開，伍佰大喊：家人們，快走吧，演出結束啦。門打開了，快點回家，而台下大聲回復「不回」。無奈又要加唱一首，還不忘調侃觀眾「你們這群貪得無厭的家伙。」
而在演唱突然的自我時，他故意將前奏拉長想開口[插·入]，無奈粉絲掐的太準，根本輪不到自己開口。在演唱會中間環節，伍佰看到台下密密麻麻的90后，00后，發出了靈魂拷問「我寫這歌的時候你們都沒出生呢，你們才25歲，為什麼會聽我的歌呢」？」「25歲，你們的生活有那麼多痛苦嗎？」
這個不是五十五歲的男人，真的很懂年輕人。他就像一個經歷豐富的老友，為你帶去很多的慰籍。是的，很多20多歲的年輕人都面臨著一些迷茫和困惑。這個階段是人生中的轉折點，需要作出重要的選擇和決策，包括職業發展、個人關系、未來規劃等方面。
而伍佰年輕時也遭遇過很多生活的困頓 和其他年輕人一樣，伍佰剛來到台北的生活并不容易。他住在木板搭建的房子里，沒有辦法遮風擋雨，每當台風經過時，屋頂很有可能被卷走。為了謀生，他擺地攤、推銷保險，甚至騎摩托車去火車站賣英語教材。在這個喧囂紛繁的城市中，他是那個異鄉人。
伍佰的歌曲沒有難懂的歌詞，也沒有狂飆的高音，大多少通俗易懂的詞語，和朗朗上口的音符，才會被大眾所接受和傳唱。或許是因為親身經歷過艱辛，所以他更能理解普通人生活中的辛酸和情感上的掙扎。他的音樂不會高高在上，也不會顯得獨樹一幟。
他曾說過：「音樂不是最重要的，生活才是。」在他的音樂中，我們看到了他對生活積極和熱愛，面對人生的各種困難，他總是不逃避，勇敢地迎面而上。有人問，為什麼不同時代的人都會愛上伍佰？或許，這是因為他經歷過大家正在經歷的人生，他能夠代表我們勇敢地表達出來。他就像是我們身邊的老友，當我們迷茫，困頓的時候，他會拍拍我們的肩膀告訴我們，沒什麼大不了的，我們都是這樣過來的。
伍佰身上所散發出的市井氣息正是他迷人的地方。他的性格灑脫又直白，積極而深情。他的歌曲中融入了很多普通人生活的元素，唱出了我們內心深處的感動和思考。他的音樂打動人心，引發共鳴，使我們對生活充滿希望和勇氣。
他的音樂給予我們力量和勇氣，讓我們面對生活中的困難和挑戰時更加堅定和勇敢。人民日報曾點評伍佰，「他是一個很真實的歌手，從不假唱，因為歌迷會替他唱，從不炒作，因為官媒會變著發夸，從不過氣，因為他的歌永不過時。」
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