2010年，台灣綜藝大哥吳宗憲投資失敗負債8個億，親朋好友唯恐避之不及。有一次他去徒弟家，徒弟擔心他來借錢就躲在屋里裝睡覺，讓老婆冷眼相待。

         吳宗憲作為娛樂圈中影響力巨大的主持人，他憑借著能說會道的口才，輕松愉快的表演風格一直都備受許多人的喜愛。他與周杰倫之間的師徒情誼曾經也讓人羨慕，然而命運的發展卻最終讓兩人走向了相反的方向。

千里馬常有，伯樂不常有！吳宗憲在娛樂圈中的地位有目共睹，一度被稱為挖掘新人的伯樂。而18歲的周杰倫作為才華橫溢的年輕人，也正是恰巧遇到了吳宗憲，才開始發光發熱。

一說起兩人的相識相知，仿佛是冥冥中注定的。曾在公開場合，周杰倫深情地說：「沒有憲哥，就沒有周杰倫！」這句話足以看出周杰倫的感激之情。

吳宗憲是周杰倫音樂道路上的良師益友，是他發現了周杰倫的才華，給了他一個表現的舞台，才有了如今的天王巨星。

可是，兩人的蜜月期卻只有短短的兩年，後來戲劇性的發展甚至讓兩人成了陌路人，有人說是因為吳宗憲投資失敗時將周杰倫賣掉，這讓其不爽。

也有人說是吳宗憲「多嘴」，2005年周杰倫和侯佩岑在日本同游時，被吳宗憲爆出「雙J戀」（周杰倫和蔡依林）確實存在，讓周杰倫背上了劈腿的罪名。周杰倫表示自己和蔡依林只是「合作關系」。不過，吳宗憲後來說了，都是媒體亂寫的，自己并沒有說過。    

後來在周杰倫與昆凌的婚禮上，吳宗憲的缺席還上了熱搜，作為周杰倫的恩師卻沒有出席婚禮，自然讓人議論紛紛。

後來才知道原來周杰倫根本就沒有邀請吳宗憲參加婚禮，這消息一出，就引起了廣泛的關注，在接受采訪時，吳宗憲也顯得十分委屈，他當著記者的面說：「我也不知道自己哪里對不起他，以至于他要這麼對我，連表面功夫也不愿意做。

正所謂飲水思源，做人是要懂得感恩曾幫助過你的人。」

而面對世態炎涼，吳宗憲也是非常有體驗的，畢竟他是面臨過兩次破產的人。 

2009年，吳宗憲迎來了一次重大的變故。一直在娛樂圈混得風生水起的吳宗憲，突然告別娛樂圈投身led行業。

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