2010年，台灣綜藝大哥吳宗憲投資失敗負債8個億，親朋好友唯恐避之不及。有一次他去徒弟家，徒弟擔心他來借錢就躲在屋里裝睡覺，讓老婆冷眼相待。

         吳宗憲作為娛樂圈中影響力巨大的主持人，他憑借著能說會道的口才，輕松愉快的表演風格一直都備受許多人的喜愛。他與周杰倫之間的師徒情誼曾經也讓人羨慕，然而命運的發展卻最終讓兩人走向了相反的方向。

千里馬常有，伯樂不常有！吳宗憲在娛樂圈中的地位有目共睹，一度被稱為挖掘新人的伯樂。而18歲的周杰倫作為才華橫溢的年輕人，也正是恰巧遇到了吳宗憲，才開始發光發熱。

一說起兩人的相識相知，仿佛是冥冥中注定的。曾在公開場合，周杰倫深情地說：「沒有憲哥，就沒有周杰倫！」這句話足以看出周杰倫的感激之情。

吳宗憲是周杰倫音樂道路上的良師益友，是他發現了周杰倫的才華，給了他一個表現的舞台，才有了如今的天王巨星。

可是，兩人的蜜月期卻只有短短的兩年，後來戲劇性的發展甚至讓兩人成了陌路人，有人說是因為吳宗憲投資失敗時將周杰倫賣掉，這讓其不爽。

也有人說是吳宗憲「多嘴」，2005年周杰倫和侯佩岑在日本同游時，被吳宗憲爆出「雙J戀」（周杰倫和蔡依林）確實存在，讓周杰倫背上了劈腿的罪名。周杰倫表示自己和蔡依林只是「合作關系」。不過，吳宗憲後來說了，都是媒體亂寫的，自己并沒有說過。    

後來在周杰倫與昆凌的婚禮上，吳宗憲的缺席還上了熱搜，作為周杰倫的恩師卻沒有出席婚禮，自然讓人議論紛紛。

後來才知道原來周杰倫根本就沒有邀請吳宗憲參加婚禮，這消息一出，就引起了廣泛的關注，在接受采訪時，吳宗憲也顯得十分委屈，他當著記者的面說：「我也不知道自己哪里對不起他，以至于他要這麼對我，連表面功夫也不愿意做。正所謂飲水思源，做人是要懂得感恩曾幫助過你的人。

」

而面對世態炎涼，吳宗憲也是非常有體驗的，畢竟他是面臨過兩次破產的人。 

2009年，吳宗憲迎來了一次重大的變故。一直在娛樂圈混得風生水起的吳宗憲，突然告別娛樂圈投身led行業。

跨行投資，這是需要很大的勇氣和熱情，然而結果卻讓他難以承受，經過一段時間的努力后，吳宗憲沒能取得成績，相反再次瀕臨破產，欠下的債務更是高達8個億。

事業上的打擊讓他壓力巨大，而曾經好友與徒弟們的態度更是讓他心寒。

知道吳宗憲欠下巨款后，為了不被他拖累，各個都對他敬而遠之。

據吳宗憲透露，有一次他去一名徒弟家拜訪，可才到門口就發現人家早已經躲起來，只讓妻子出面來敷衍他，面對對方冰冷的面孔，吳宗憲十分難過。

對于這個徒弟，他曾經可是幫助了許多，如今卻避而不見。這一刻，吳宗憲心中的怒火燃起，他當場告訴其妻子，自己不是來借錢的。

等到徒弟藏不住出來后，吳宗憲怒吼道：「你不想借錢給我能理解，但你欠我的700萬也是要還的吧！」    

為了能還清債務，吳宗憲將自己所有資產都變賣，車子、房子、股票無一例外，也勉強將債務給還上了。

不過即使經歷了這麼多挫折后，吳宗憲已經沒有失去信心，他再次回到了自己最熟悉的領域——主持界。別看他年過半百，可主持功底和幽默依舊不減。

只可惜，台灣娛樂圈的沒落讓他難以重回巔峰，後來他選擇北上，來到大陸再度啟航。

然而，大陸的娛樂圈環境跟台灣并不一樣，他一直沒能找到適合自己的定位，在經歷了一段時間的嘗試后，還是回到了台灣。

2023年9月，吳宗憲也在一次采訪中透露，他計劃會逐步淡出娛樂圈，在他看來，如今自己年歲已大，娛樂圈中高壓環境和快節奏自己已經很難跟上，退隱是無可奈何的選擇。

他也透露，自己的目光主要還是放在大陸市場上，準備從吸塵器入手。自己還在上海成立了一家公司，已經運營了一段時間了，只是當時受到疫情的影響，很多事情只能被迫延后。

在吳宗憲的事業發展史上，他從來不拘一格，也嘗試轉行，當都以失敗結束。如今再次選擇了吸塵器這個類目，或許依舊存在許多不確定性，但他卻充滿激情。

不得不說，花甲之年的他，還能選擇離開舒適區，再次迎接新的挑戰，雖不知結果如何，但沖他這決心和勇氣就值得敬佩。    

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